Ritratto di giovinetto – Galleria degli Uffizi – Firenze
Alessandro nasce il 10 dicembre 1445 da una famiglia non nobile né particolarmente fiorente ma egli, oltre all’attività di notaio e fecondo letterato, riesce a diventare un uomo di stato ottenendo la carica di cancelliere negli anni Novanta, ruolo che gli permette di raggiungere una certa agiatezza economica.
Acquista una casa in via de’ Pinti, nell’area adiacente quella delle abitazioni degli architetti Giuliano e Antonio da Sangallo e di Perugino stesso, sposatosi con la fiorentina Chiara Fancelli nel 1493.
Considerando quindi la volontà di avere un ritratto da un pittore in voga e conosciuto personalmente, con ogni probabilità Alessandro incarica Vannucci in quegli anni; avendo egli due figli, Cornelio nato nel 1483 e Filippo, nato nel 1486, è probabile che il soggetto corrisponda a uno di questi, forse il primogenito che nel 1497 doveva avere quattordici anni.
Il dipinto mostra punti in contatto con lo stile di Lorenzo di Credi, che Perugino ha probabilmente frequentato sempre tramite il Verrocchio.
L’opera si trova alla Galleria degli Uffizi.